您的位置：首页 > 论文页面
Daphmanidin A型生物碱AB环骨架的合成研究
发表时间：2017-12-15 浏览量：2212 下载量：409
| 全部作者： | 莫秀芳，唐培 |
| 作者单位： | 重庆大学药学院（创新药物研究中心） |
| 摘 要： | Daphmanidin A型生物碱是一类具有重要生理活性的虎皮楠生物碱，其具有复杂的六环稠合骨架、新颖的双环[2.2.2]辛烷环核心结构以及6～9个手性中心。本研究对Daphmanidin A型虎皮楠生物碱的AB环骨架构建进行初步探索，利用极性反转反应顺利由硝基烷11制得酰胺9，随后的酸介导关环以45%的收率得到发生关环和进一步芳香化的氧化吲哚15. 虽然没有得到期望的AB骨架二烯化合物8，但这一发现为氧化吲哚化合物的不对称合成提供了一条新思路。 |
| 关 键 词： | 药物化学；虎皮楠生物碱；Daphmanidin A；极性反转；氧化吲哚 |
| Title： | Synthetic studies toward the AB ring system of Daphmanidin A type alkaloids |
| Author： | MO Xiufang, TANG Pei |
| Organization： | School of Pharmaceutical Sciences and Innovative Drug Research Centre, Chongqing University |
| Abstract： | Daphmanidin A type Daphniphyllaceae alkaloids possess an complex hexacyclic system, a central bicyclo[2.2.2]octane core and 6-9 stereogenic centers, which display a remarkable range of biological activities. Herein, we describe the preliminary studies toward the AB ring system of Daphmanidin A type Daphniphyllaceae alkaloids. Using umpolung approach, amide 9 was successfully generated from nitroalkane 11. However, subsequent acid mediated ring-closure provided oxoindole 15 in 45% yield, resulting from a cyclization/aromatization procedure. Although the desired AB bicyclic system diene 8 was unsuccessfully synthesized, this strategy opened a new pathway for the asymmetric synthesis of oxoindole compounds. |
| Key words： | medicinal chemistry; Daphniphyllaceae alkaloid; Daphmanidin A; umpolung; oxoindole |
| 发表期数： | 2017年12月第23期 |
| 引用格式： | 莫秀芳，唐培. Daphmanidin A型生物碱AB环骨架的合成研究[J]. 中国科技论文在线精品论文，2017，10（23）：2628-2633. |
0
评论数 0请您登录
暂无评论
下载全文
多维论文